В начале 20 века Троекуровский монастырь был широко известен, его постоянно посещали многочисленные паломники. В это время в обители было 55 монахинь и около 200 послушниц. При монастыре действовала школа грамоты для девочек и Троекуровское Иларионовское духовное училище.
Перед самой революцией, в пору наивысшего своего расцвета и славы, Троекуровский Иларионовский женский монастырь представлял собой значительный комплекс зданий и сооружений в центре села Троекурово близ большой дороги из Лебедяни в Елец, неподалеку от реки Красивая Меча. Все храмовые здания и звонница монастыря были покрыты железом, окрашенным зеленой масляной краской. Множество простого народа и представителей самых богатых и образованных слоев российского общества стремилось в Троекурово – к гробнице великого угодника Божия старца Илариона.
Страшные и трагические для Русской Православной Церкви и всей России события 1917 года и последующие времена безбожной советской власти принесли Троекуровской обители упадок и разорение.